Annie (Kristen Wiig), una chica soltera de 30 y algo del Medio Oeste de Estados Unidos (con un registro muy escaso de novios) a la que su mejor amiga Lillian (Maya Rudolph) le pide que sea su dama de honor. Sin embargo, aunque nunca ha hecho ese trabajo, se esfuerza por ser la snob y la rica dama de honor en la fiesta anterior a la boda, y una de las mejores amigas de Lillian es la dama de honor del infierno (Rose Byrne) que intenta arrebatarle las tareas de honor de la inexperta Annie